Propriétés chimiques
L'imidazole est un composé organique hétérocyclique avec un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote aux positions 1 et 3. C'est une base modérément forte (PKB = 7.0) et un acide faible (pKa = 14.9). La présence de groupes de retrait d'électrons peut rendre les dérivés d'imidazole encore plus forts. L'imidazole est stable jusqu'à 400 °C et présente un caractère aromatique significatif, subissant des réactions de substitution aromatiques électrophiles typiques.
Synthèse
L'imidazole peut être synthétisé par plusieurs méthodes :
Méthode Debus : le glyoxal, le formaldéhyde et l'ammoniac réagissent pour former l'imidazole.
Synthèse de Radiszewski : le glyoxal réagit avec un aldéhyde (p. ex. benzaldéhyde) en présence d'ammoniac.
Synthèse de Valach : l'oxychlorure de phosphore réagit avec l'oxamide disubstitué de N,N', suivi d'une réduction avec l'acide hydroiodique.
Synthèse de Marckwald : les 3-Mercaptoimidazoles sont formés à partir de réactions impliquant des cyanotes ou des thiocyanates.
Réactions
Substitution électrophile : l'imidazole est plus réactif que les autres hétérocycles à cinq chaînons, avec une attaque électrophile préférée à la position 4(5).
Halogénation : la bromation conduit à des tribromodiivatifs de 2,4,5, tandis que l'iodation dans des conditions alcalines produit du triiodoimidazole de 2,4,5.
Substitution nucléophile : une attaque nucléophile est possible à la position C2 si des groupes de retrait d'électrons sont présents.