N-méthylaniline
Intermédiaire d'amine secondaire polyvalent pour la synthèse industrielle
La N-méthylaniline, appelée systématiquement N -méthylbenzénamine, est un liquide huileux jaune pâle à brunâtre avec une légère odeur semblable à celle d'une amine. Il est légèrement soluble dans l'eau (1.1 g/L à 20°C) mais entièrement miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène et la plupart des solvants organiques. Avec un point d'ébullition de 194-196°C et un point d'éclair de 78°C (coupe fermée), la N-méthylaniline présente une volatilité et une inflammabilité modérées. Sa vapeur forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 1.2% à 7.4% (fraction volumique). Cette amine secondaire combine une réactivité aromatique avec une fonctionnalité alkylamine, permettant ainsi diverses transformations chimiques.
Applications industrielles clés
1. Production de colorants et de pigments :
- intermédiaire pour la synthèse des colorants azoïques (par exemple, jaunes de solvants) et des colorants soufrés.
- précurseur pour les dérivés du triphénylméthane et de l'anthraquinone.
2. Caoutchouc Industrie :
- précurseur de l'accélérateur pour les agents de vulcanisation (par exemple, CBS, TBBS).
- additif antioxydant dans les formulations de caoutchouc synthétique.
3. Produits pharmaceutiques :
- Bloc de construction pour la synthèse de médicaments antihypertensifs et antipsychotiques.
- intermédiaire dans les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
4. Produits agrochimiques :
- matières premières clés pour herbicides (par exemple dérivés de phénylurée) et fongicides.
- stabilisateur dans les concentrés émulsifiables de pesticides.
5. Additifs polymères :
- antioxydant et antiozonant dans les plastiques et les élastomères.
- agent de transfert de chaîne dans les processus de polymérisation radicale.
| Point de fusion | -57 °C (allumé) |
| Point d'ébullition | 196 °C (allumé) |
| Densité | 0.989 g/ml à 25 °C (allumé) |
| pression de vapeur | 0.5 hPa (20 °C) |
| indice de réfraction | n20 /D 1.571 (allumé) |
| Point d'éclair | 174 °F |
| temp. de stockage | Conserver à moins de +30°C. |
| solubilité | Eau : légèrement soluble30g/L. |
| pka | 4.84 (à 25 ºC) |
| forme | Liquide |
| couleur | Jaune clair à marron |
| PH | 7.6 (1 g/l, H2O, 20 ºC) |
| Odeur | Type aniline modéré. |
| Solubilité dans l'eau | 30 g/l |
| Sensible | Sensible à l'air |
| Codes de danger | T,N |
| Déclarations de risque | 23/24/25-33-50/53 |
| Consignes de sécurité | 28-36/37-45-60-61-28A |
| OEB | B |
| OEL | TWA : 0.5 ppm (2 mg/m3) [peau] |
| RIDADR | NO ONU 2294 6.1/PG 3 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | BY4550000 |
| F | 8 |
| Température d'auto-inflammation | 500 °C. |
| TSCA | Oui |
| Classe de matières dangereuses | 6.1 |
| Groupe de conditionnement | III |
| Code SH | 29214200 |
| Données sur les substances dangereuses | 100-61-8(données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | LD chez les lapins (g/kg) : 0.28 par voie orale; chez les lapins, les chats (mg/kg) : 24, 24 i.v. (Treon) |
| IDLA | 100 ppm |