Informations de base

• Nom du produit : N-méthylimidazole
• Formule chimique : C4H6N2
• Masse molaire : 82.10 g/mol
• Numéro cas : 616-47-7

• Aspect : liquide transparent incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique semblable à celle d'une amine.
• Point de fusion : -60°C
• Point d'ébullition : 198-203°C (à la pression atmosphérique)
• Densité : 1.03 g/cm³ (25°C)
• Solubilité : très soluble dans les solvants polaires comme l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique; miscible avec la plupart des solvants organiques.
• Volatilité : volatilité modérée à température ambiante, avec une densité de vapeur supérieure à celle de l'air.

• Acidité et basicité :
  • Les électrons de la paire seule sur l'azote ne sont pas pleinement impliqués dans la conjugaison, ce qui lui confère une forte basicité (PKB ≈ 7.4). Il forme facilement des sels stables avec des acides forts (par exemple, le chlorhydrate).
  • L'azote substitué par le méthyle (N1) peut être protoné et l'autre azote (N3) peut participer à la coordination.
• Réactions de substitution électrophiles :
  • Le cycle a une densité d'électrons élevée, sujet à l'halogénation, la nitration, etc., aux positions C2, C4 et C5. Par exemple, la réaction avec le brome à température ambiante conduit au 2-bromo-N-méthylimidazole.
• Coordination et catalyse :
  • Les atomes d'azote agissent comme ligands pour former des complexes avec des ions métalliques (par exemple, Cu², Zn²), couramment utilisés dans la catalyse organique (par exemple, comme catalyseur pour les réactions d'estérification et de couplage).
• Réactions nucléophiles :
  • L'azote avec le groupe méthyle peut être déprotoné par des bases fortes (p. ex. NaH) pour générer un carbanion nucléophile, participant à des réactions d'alkylation et d'acylation.
• Oxydation et réduction :
  • Oxydé par des oxydants forts (p. ex., le permanganate de potassium) pour ouvrir le cycle, formant des produits d'acide carboxylique; l'hydrogénation catalytique conduit à la N-méthylimidazoline (hétérocycle partiellement saturé).

• Synthèse organique et catalyse :
  • Catalyseur : utilisé comme catalyseur de base ou ligand dans les synthèses organiques comme le couplage Suzuki et la réaction Heck ;
  • Préparation de liquides ioniques : un intermédiaire clé pour la synthèse de liquides ioniques à base de 1-méthyl-3-éthylimidazole (p. ex. [EMIM]Cl), largement appliqués dans les solvants verts et l'électrochimie.
• Produits pharmaceutiques et pesticides :
  • Intermédiaire pharmaceutique : utilisé pour synthétiser les antibiotiques (p. ex., céphalosporines), les antifongiques et les antiviraux;
  • Matières premières de pesticides : préparation d'insecticides et de fongicides à base d'imidazole (p. ex. prochloraz).
• Matériaux polymères :
  • Comme agent de durcissement pour les résines époxy afin d'améliorer la résistance thermique et la résistance mécanique des polymères;
  • Synthétiser des polymères fonctionnels de polyimidazole pour les membranes d'échange de protons de cellules à combustible.
• Autres applications :
  • Agent de traitement des surfaces métalliques (antirouille, additif d'électrodéposition);
  • Additif pour revêtements et adhésifs pour améliorer les propriétés de durcissement;
  • Régulateur de pH et conservateur dans les cosmétiques.

• Toxicité :
  • Risque de contact : le liquide peut causer une irritation de la peau et des allergies; les éclaboussures dans les yeux entraînent des rougeurs et des douleurs;
  • Inhalation/ingestion : les vapeurs irritent les voies respiratoires; l'ingestion peut causer des nausées et des vomissements. La DL50 (rat, voie orale) est d'environ 250 mg/kg, ce qui indique une toxicité modérée. Les vapeurs à haute concentration présentent un risque pour le système nerveux.
• Inflammabilité et explosivité :
  
• Danger pour l'environnement :
  Toxique pour les organismes aquatiques. Évitez les fuites dans les plans d'eau ; il est biodégradable mais peut provoquer une accumulation écologique.

• Protection : porter des gants et des lunettes résistants aux produits chimiques pendant le fonctionnement, travailler dans une hotte d'aspiration et empêcher l'inhalation de vapeurs.
• Stockage : stocker dans un récipient scellé dans un entrepôt frais et ventilé résistant aux explosions, à l'écart des sources d'incendie, des oxydants, des acides forts et des bases fortes. Conteneurs de terre pour empêcher l'électricité statique.
• Traitement d'urgence : absorber les fuites avec du sable ou les transférer à l'aide d'une pompe antidéflagrante ; éteindre les incendies avec des extincteurs à mousse ou à dioxyde de carbone ; rincer immédiatement la peau avec beaucoup d'eau en cas de contact et consulter un médecin pour ingestion.

• Dérivés courants :
  • 1-méthyl-2-éthylimidazole : utilisé comme agent de durcissement à basse température pour les résines époxy ;
  • Sels de 1-méthyllimidazole 3 : composants importants des liquides ioniques pour l'extraction et la catalyse;
  • Chlorhydrate de N-méthylimidazole : solide stable, couramment utilisé comme intermédiaire de synthèse organique.
• Comparaison avec les analogues :

L'emballage peut être personnalisé en fonction des besoins du client.

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